사이드쇼 밥 (SIDESHOW BOB)

풀네임은 로버트 언더덩크 터윌링거(Robert Underdunk Terwilliger). 크러스티 쇼에서 크러스티의 조수로 활약하며 인기를 얻었으나, 크러스티 살인미수죄 등으로 상습범죄자로 낙인찍혔다. 매번 자신의 범죄마다 일을 수포로 만드는 바트를 혐오한다. 스프링필드 시장에 당선된바 있으며 이탈리아 산토리니 지방의 시장을 역임하기도 했다. 최근 시즌에서는 가족들과 함께 바트 죽이기를 도모한 바가 있으나 또다시 감옥에 들어가게 되고 바트를 죽이는 환영에 시달리는 등 정신이상자가 되버리는 비운의 캐릭터. 가족으로는 세실이라는 이름의 남동생이 있으며 시즌 17에서는 프란체스카란 여자와 결혼해 지노란 판박이 아들을 두었고 시즌 19에서는 부모까지 등장했다. 목소리가 멋있으며 노래를 매우 잘부르는 게 특징(몇번을 예외하곤 거의 등장때마다 노래를 부르곤 한다.)